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Los roles principales, personificados por Leonardo DiCaprio y Brad Pitt, están basados en personas de la vida real.

Rick Dalton (Leonardo DiCaprio) y Cliff Booth (Brad Pitt) son personajes ficticios, no obstante, Tarantino dijo en una charla de tres horas en el podcast Pure Cinema, que los personajes tienen sus propias raíces en la vida real de Hollywood en los años 60.

El director reveló que Dalton, de DiCaprio, interpreta a un actor que intenta hacer la transición de la televisión al cine. «Pero lo que está tratando es aún más […] es que la cultura ha cambiado debajo de él», dijo.

«Así que se parece un poco a George Maharis, se parece un poco a Edd Byrnes, se parece un poco a Tab Hunter, se parece un poco a Fabian, se parece un poco a Vince Edwards. Estos son todos los tipos que eran […] una cierta clase de protagonista que era guapo, y la mayoría de ellos eran un poco resistentes. Pasaron sus carreras usando peines de bolsillo”.

Continuó: «Ahora los hombres principales son estos tipos andróginos de pelo largo y velludo, así que es como Michael Sarrazin, Peter Fonda, el joven Michael Douglas, flaco y andrógino. Arlo Guthrie protagoniza películas, los hijos hippies de personajes famosos, y si Rick conseguirá un papel en una película con ellos, probablemente será el policía que los está acosando».

Mientras tanto, el personaje de Pitt se inspiró cuando le preguntó al director si le apetecía reunirse para ver un DVD de la película de 1971 «Billy Jack», escrita, dirigida y protagonizada por Tom Laughlin.

«Voy, ‘Brad, tengo una impresión de 35 mm de Billy Jack en el proyector esperando que llegues aquí'», dijo Tarantino, antes de hacer comparaciones entre el escritor, director, productor y protagonista de la película, Tom Laughlin y el personaje de Pitt. en «Once Upon A Time in Hollywood».

«No podía creer que los dos estuviéramos pensando en Billy Jack, y más en Tom Laughlin que en Billy Jack… Billy Jack siempre tiene un pequeño preámbulo… una historia folclórica que cuenta antes de que te joda. Y [Cliff] tiene su propia pequeña historia folk”.

Tarantino ha dicho que la película, que se estrena a finales de este mes, podría ser la última. «Creo que he llegado al final del camino», dijo en una entrevista con Australian GQ.

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